SINTESIS SENYAWA TURUNAN DIBENZILIDENASETON DARI VANILIN SEBAGAI TABIR SURYA DAN ANTIOKSIDAN TOPIKAL

Untuk melindungi kulit dari berbagai efek negatif yang terjadi akibat radiasi UV, dibutuhkan suatu formulasi topikal dengan sistem perlindungan ganda yang mampu bekerja baik di permukaan kulit melalui penggunaan senyawa tabir surya, maupun dari dalam melalui penggunaan antioksidan topikal. Senyawa dengan dua aktivitas sekaligus (tabir surya dan antioksidan) dinilai sangat baik digunakan sebagai bahan aktif dalam formulasi ini karena akan mempermudah proses formulasi dan menurunkan biaya produksi. Salah satu analog kurkuminoid yang memiliki kriteria tersebut adalah senyawa turunan dibenzilidenaseton. Senyawa ini mudah disintesis dan difungsionalisasi menghasilkan senyawa yang memiliki serapan elektronik di daerah UV dan aktivitas antioksidan yang cukup baik. Proses lipofilisasi melalui esterifikasi dengan asam lemak diharapkan mampu meningkatkan daya penetrasinya ke kulit dan mengoptimalkan fungsi senyawa turunan dibenzilidenaseton sebagai antioksidan topikal. Tujuan jangka panjang dari penelitian ini adalah untuk mengetahui kelayakan penggunaan berbagai turunan senyawa dibenzilidenaseton sebagai senyawa aktif tabir surya dan antioksidan topikal sehingga dapat dikomersilkan dan menjadi produk alternatif di industik kosmetik Indonesia. Target khusus dari penelitian ini adalah mendapatkan senyawa turunan dibenzilidenaseton teresterifikasi asam palmitat dengan bahan dasar vanilin sebagai senyawa aktif tabir surya dan antioksidan. Untuk mencapai tujuan ini, setidaknya terdapat tiga tahap penelitian yang dilakukan antara lain: (1) sintesis senyawa turunan dibenzilidenaseton teresterifikasi asam palmitat yang dilakukan dalam dua tahap reaksi yaitu reaksi kondensasi antara vanilin dan aseton menggunakan katalis larutan HCl jenuh dalam asam asetat glasial menghasilkan senyawa dibenzilidenaseton 1, dan esterifikasi total senyawa turunan dibenzilidenaseton 1 dengan palmitoil klorida menghasilkan senyawa 2. (2) uji spektroskopi UV (penentuan spektra serapan, maks, , nilai SPF, c, dan rasio UVA/UVB) dan uji fotostabilitas, (3) uji antioksidan dengan menggunakan metode penangkapan radikal DPPH. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa senyawa 1 dan 2 telah berhasil disintesis dengan rendemen yang sangat baik (82,5% dan 91,6%). Senyawa 1 menunjukkan efek proteksi yang dominan pada daerah UVA dengan maks 390 nm, ε 32.714 M-1cm-1, SPF 1,588, c 393 nm, rasio UVA/UVB sebesar 3,428 untuk rasio rerata absorbansi dan 8,847 untuk rasio total area. Adapan senyawa 2 menunjukkan efek proteksi dominan pada daerah UVB dan UVA (tabir surya berspektrum lebar) dengan maks 345 nm, ε 23.359 M-1cm-1, SPF 5,803, c 372 nm, rasio UVA/UVB sebesar 0,995 untuk rasio rerata absorbansi dan 2,569 untuk rasio total area. Kedua senyawa memiliki fotostabilitas yang relatif sama dimana terjadi penurunan absorbansi serapan UV sebesar 19,4% dan 19,6% setelah penyinaran menggunakan sinar matahari alami selama 30 menit. Senyawa 1 juga menunjukkan efek antioksidan yang sangat tinggi dengan harga IC50 sebesar 20,09 mg/L (IC50 asam askorbat = 10,61 mg/L.

1.  UEU-Research-12959-16_0318.pdf - 1061 KB